Það fer ekki mörgum sögum af upphafi byggðar á þessum slóðum, en þó segir Landnáma frá landnámsmönnunum á Skaga, þeim Hólmgöngu-Mána og Eilífi-Erni, sem námu land nyrst á Skaga og á honum austanverðum. Hins vegar segir Landnáma ekkert um landnám þar sem Skagaströnd stendur. Almennt er þó gert ráð fyrir að vestanverður Skagi hafi verið fullnuminn löngu áður en Landnáma var skrifuð.

Á seinni hluta 10. aldar bjó Þórdís spákona á bænum Spákonufell, sem er nú innan bæjarmarka Skagastrandar. Getið er um hana í mörgum fornsögum og sagt að hún hafi verið fjölkunnug. Segir frá henni í Kormákssögu og Vatndælasögu og auk þess í þjóðsögum.

Skemmtilegust er þó sagan af auðæfum Þórdísar sem hún náði að fela í kistu og koma fyrir á klettasyllu í Spákonufellsborg. Hún sagði: „að sú kona skyldir eignast kistuna og öll þau auðæfi sem í henni væru, sem væri svo uppalin, að hún væri hvorki skírð í nafni heilagrar þrenningar, né nokkur góður guðstitill kenndur, og mundu þá gripirnir liggja lausir fyrir henni, og hún eiga hægt með að ljúka kistunni upp. En öllum öðrum skyldi sýnast kistan klettur einn og bergsnagi fram úr, þar sem lykillinn væri, og svo lítur hún út enn í dag.“ Fáum sögum fer af gullinu og hefur líklega enginn náð henni enda skilyrði sjálfrar spákonunnar ansi ströng og jafnvel hugsanlegt að þau hafi eitthvað bjagast í meðförum kynslóða á tíu öldum og því svari gullkistan ekki lengur nokkru áreiti. Spákonufellsborg er þó ákaflega fallegt fjall og skemmtilegt uppgöngu.

Frá fornu fari var verslunarstaður við Spákonufellshöfða og var hann nefndur Höfðakaupstaður eða Höfði. Danskir kaupmenn nefndu hann Skagestrand og tóku þar upp nafnið á sjálfri strandlengjunni og var það ekki í eina skiptið sem nafnvenja danskra kaupamanna vann á hér á landi. Til dæmis má nefna að við Skutulsfjörð stendur Ísafjarðarbær en sjálfur fjörðurinn er víðsfjarri. Skagaströnd heitir bærinn við Húnaflóa þó hreppurinn nefnist Höfðahreppur. Englendingar og Þjóðverjar versluðu er einokunarverslunin komst á árið 1602 og varð Skagaströnd ein af kaupstöðum hennar. Hingað sótti fólk frá Strandasýslu og Húnavatnssýslum þangað til kaupstaður var löggiltur á Blönduósi árið 1875. Eftir að verslunin var gefnin frjáls versluðu danskir og íslenskir kaupmenn . Smám saman dró þó úr versluninn eftir því sem Blönduósi óx fiskur um hrygg.

Um mitt sumar árið 1814 kom enskur maður að nafni Ebeneser Henderson til Skagastrandar. Hann kom til Íslands þeirra erinda að útbreiða Biblíur um landið. Hann kom raunar þrisvar til landsins og ferðaðist víða og ritaði merka bók um ferðir sínar. Hann segir í bók sinni um Skagaströnd: „Í kaupstaðnum eru tvö íbúðarhús, búð og þrjár eða fjórar geymsluskemmur. Er hjer fagurt umhorfs við norðurendann á lítill vík, er myndast við klettatanga úr óreglulegu stuðlabergi. Má sjá framhald af honum spölkorn út í sjóinn, þar sem stuðlarnir verða reglulegri. Af klettunum er fögur útsýn yfir stóran flóa, sem þegar fjær dregur myndar Húnaflóa, Miðfjörð og Hrútafjörð, en handan þeirra rísa brattir höfðar snjóhattaðra fjalla í Strandasýslu, er halda áfram til vesturs óreglulega uns þeim lýkur með Hornbjargi.

Fyrir ofan kauptúnið er hátt fjall, Spákonufell, sem efst upp líkist mjög virkisvegg, og til beggja hliða teygja sig lægri fjöll. Rofnar keðjan öðru hvoru af dölum, sem ganga inn á milli þeirra. Skammt frá Höskuldsstöðum eru einkar fagrir stuðlabergsklettar; standa sumir óhreyfðir, en á öðrum stöðum hefur hrunið úr þeim og liggur grjótið á víð og dreif.“ Þetta er einkar fögur lýsing og víst að landslagt á Skaga hefur lengi heillað aðkomufólk og er ekki ótrúlegt að svo verði um ókomna tíð.